W 1923 Giants zdobyli trzecie z rzędu mistrzostwo National League, a w World Series mierzyli się ponownie z New York Yankees. W pierwszym meczu Stengel zdobył w pierwszej połowie dziewiątej zmiany zwycięskiego inside-the-park-home runa. Dwa dni później w meczu numer 3, zdobył home runa, a Giants zwyciężyli 1–0 i objęli prowadzenie w serii 2–1, jednak Yankees wygrali trzy kolejne spotkania i zdobyli tytuł mistrzowski.
W listopadzie 1923 w ramach wymiany przeszedł do Boston Braves. W 1925 po rozegraniu 12 meczów, uzyskując średnią 0,077, odszedł do Worcester Panthers z Eastern League, obejmując funkcję grającego menadżera. W 1926 został grającym menadżerem Toledo Mud Hens, który rok później poprowadził do pierwszego w historii klubu mistrzostwa ligi American Association. Po zakończeniu sezonu 1931 nie przedłużono z nim kontraktu.