Kariera menedżerska Wkrótce dołączył do sztabu szkoleniowego Brooklyn Dodgers. W 1934 objął funkcję menadżera zespołu, po zwolnieniu z tego stanowiska Maksa Careya i pełnił ją do 1936. W 1938 został współwłaścicielem i menadżerem Boston Braves. Przed rozpoczęciem sezonu 1943 został potrącony przez taksówkę w Bostonie, doznając złamania nogi, przez co zmuszony był spędzić sześć tygodni w szpitalu, jednak nigdy już nie powrócił do pełnej sprawności. Poprowadził zespół w 107 ostatnich meczach notując bilans 47–60. Po zakończeniu sezonu zrezygnował z funkcji prowadzenia zespołu.
Na początku 1944 został menadżerem Milwaukee Brewers, zastępując Charliego Grimma, który objął Chicago Cubs. Stengel poprowadził Brewers do mistrzostwa American Association, jednak po zakończeniu sezonu zrezygnował z dalszego prowadzenia zespołu. W 1945 George Weiss, który był odpowiedzialny za system farmerski organizacji New York Yankees, zaoferował Stengelowi stanowisko menadżera w Kansas City Blues, który ten zaakceptował. Zmiana menadżera generalnego klubu, którym został Larry McPhail i niepewna sytuacja Weissa sprawiły, że Stengel odszedł do Oakland Oaks z Pacific Coast League, prowadząc w 1947 zespół do pierwszego od 20 lat mistrzostwa ligi.