W samym tylko wrześniu 1944 roku dostarczyła trzydzieści trzy samoloty czternastu różnych typów, a na liście samolotów, za których sterami zasiadła, figuruje też między innymi Supermarine Walrus i North American B-25 Mitchell.
W 1942 roku zaręczyła się z pilotem Humphreyem Gilbertem, który jednak zginął miesiąc później. W maju 1944 roku poślubiła Wing Commandera Dereka Walkera. We wrześniu udała się z nim parą rozpoznawczych Spitfire’ów na miesiąc miodowy do Brukseli; oficjalnie chodziło o dostarczenie obu maszyn, a gdy wyszło na jaw, że Derek Walker załatwił żonie możliwość odbycia tego lotu wraz z nim, ukarano go odebraniem żołdu na trzy miesiące. Diana owdowiała w listopadzie roku 1945, gdy jej mąż zginął w katastrofie P-51 Mustanga. Później nawiązała wieloletni romans z żonatym pilotem i kierowcą wyścigowym Whitneyem Straightem i w 1947 roku urodziła ich syna, któremu nadano imię Barney (tak samo miał na imię dziadek Diany). Nigdy więcej nie wyszła za mąż.
W 1963 roku została – w samolocie English Electric Lightning T.4 (dwumiejscowa odmiana tego myśliwca przechwytującego) numer XM996 – pierwszą Brytyjką, która osiągnęła prędkość ponaddźwiękową, i najszybszą kobietą świata.