W zakresie bezpieczeństwa Tajwan od 1949 do 1987 musiał zmierzyć się z sytuacją nieomal identyczną do tej w Singapurze. W przypadku Republiki Chińskiej to władze Kuomintangu (KMT) były pod stałym zagrożeniem ze strony komunistycznych Chin, które były gotowe do zaatakowania Tajwanu zza Cieśniny. Rząd tajwański był dyplomatycznie izolowany od kontynentu, a wszelkie sieci stosunków gospodarczych, jakie nawiązywał, obejmowały głównie świat zachodni.

Pomimo tych ideologicznych i geograficznych zbieżności, stosunki Singapur – Tajpej zostały rozwinięte jedynie z pragmatycznych powodów. Tajpej liczyło na ograniczenie dyplomatycznej izolacji, a Lee Kuan Yew nie chciał zupełnej zależności od izraelskiej pomocy wojskowej. Do 1967 w tajnych rozmowach Singapur zaczął planować współpracę z Tajwanem w celu szkolenia sił powietrznych i marynarki na ich terenach. Chociaż Czang Kaj-szek niejednokrotnie upominał się o uznanie przez Singapur Tajwanu, ten jednak nie chciał ryzykować pogorszenia stosunków z Pekinem. Deklarując politykę „jednych Chin”, rząd kontynuował wszakże polityczne relacje z Tajpej. Biuro Bezpieczeństwa Narodowego Tajwanu współpracowało z Ministerstwem Obrony Singapuru, a w 1969 w Singapurze zostało założone Biuro Przedstawicielstwa Handlowego Republiki Chińskiej.