Pozbawiony międzynarodowej legitymizacji rząd prezydenta Chiang Ching-kuo rozwijał stosunki nieformalne, w szczególności za pośrednictwem stosunków ekonomicznych. W czasach prezydentury Chianga przyjacielskie związki z Singapurem były dość bliskie - Lee Kuan Yew odwiedzał wyspę niemal co roku (w 1985 i 86 - dwukrotnie), a w 1987 Singapur po raz pierwszy odwiedził premier ROC Yu Kuo-hwaChen Jie, Foreign Policy of the New Taiwan: Pragmatic Diplomacy in Southeast Asia, Edward Elgar Publishing Limited, USA, 2002, s. 68.
1988-1996: Lee Teng-hui i pragmatyczna dyplomacja Kolejny rozdział w kontaktach bilateralnych opierał się głównie na polityce wewnętrznej Tajwanu. Następca prezydenta Chiang Ching-kuo w swych poczynaniach daleko odszedł od tradycyjnych założeń KMT. Pierwszy raz w historii Tajwanu prezydentem został rodowity Tajwańczyk Lee Teng-hui. Podjął on sprawną i pewną ręką rządy nad krajem, stanowczo odrzucając propozycje „jednego kraju, dwóch systemów” ze strony ChRL, a jednocześnie dawał wyraźne sygnały premierowi Lee Kuan Yew, że nowa polityka zagraniczna Tajwanu będzie potrzebowała wsparcia ze strony Singapuru. Pierwszym przykładem tego była wizyta singapurskiej delegacji Zarządu Rozwoju Handlu, której zaproponowano pozycję pośrednika w handlu z krajami Azji Południowo-Wschodniej.