W 1988 doszło do licznych półoficjalnych wizyt między rządem Lee Teng-huia i singapurskimi dyplomatami. Kolejne wizyty stopniowo pogłębiały relacje dwóch państw. Ponadto i Singapur, i Tajwan znalazły się w gronie czterech azjatyckich „Małych Smoków” oraz wspólnie tworzyły oazy neokonfucjanizmu.
Normalizacja stosunków dyplomatycznych Indonezji z Chinami uświadomiła władzom Singapuru o konieczności nawiązania bliższych relacji z kontynentem. Ustanowienie więzi z Chińską Republiką Ludową było jedynie kwestią czasu dla Singapuru. Takie oświadczenie rzuciło cień na wizytę Lee Teng-huia w Singapurze w 1989 oraz na nastroje tajwańskich urzędników względem Singapuru. Aby jednak uspokoić burzliwe reakcje wobec nowo przyjętej polityki wobec Chin, Lee Kuan Yew podkreślał istotne znaczenie dwustronnej współpracy, gwarantując podpisanie umowy o inwestycjach pomiędzy dwoma państwami. Lee Teng-hui, chociaż nie do końca usatysfakcjonowany nowymi zmianami, w zupełności je rozumiał i podtrzymywał przyjacielską politykę w stosunku do SingapuruAlan Chong, "Singapore’s Relations with Taiwan 1965-2005: From Cold War Coalition to Friendship under Beijing’s Veto", [w:], Ho Khai Leong, Hou Kok Chung, Ensuring Interests: Dynamics of China-Taiwan Relations and Southeast Asia, Institute of China Studies, Malezja, 2006, s.186..