29 lipca 2017 podczas UFC 214 jednogłośnie na punkty pokonał Brazylijczyka Demiana Maię.
8 września 2018 w Dallas obronił po raz czwarty tytuł UFC, pokonując przez poddanie Darrena Tilla w drugiej rundzie.
W piątej obronie swojego tytułu zmierzył się z Kamaru Usmanem 2 marca 2019 roku, w Co-Main Evencie gali UFC 235. Przegrał przez jednogłośną decyzję, kończąc swoje prawie trzyletnie panowanie jako mistrz wagi półśredniej.
Do rewanżowego starcia z Robbiem Lawlerem miało dojść 29 czerwca 2019 roku na UFC on ESPN 3, jednak 16 maja 2019 roku poinformowano, że Woodley doznał kontuzji ręki i został usunięty z walki.
W kolejnej walce miał zmierzyć się z Leonem Edwardsem 21 marca 2020 roku na gali UFC Fight Night: Woodley vs. Edwards, jednak ograniczenia związane z COVID-19 zmusiły jego rywala do wycofania się. Gala miała zostać przeniesiona z Londynu do Stanów Zjednoczonych. Później wydarzenie zostało przesunięte na czas nieokreślony.
Później skrzyżował rękawice z Gilbertem Burnsem 30 maja 2020 roku i ponownie został zdominowany przez większość walki. Przegrał przez jednogłośną decyzję.
Na UFC on ESPN+ 36 walczył przeciwko Colby'emu Covingtonowi 19 września 2020. Przegrał przez techniczny nokaut w piątej rundzie, po tym jak poddał się z powodu kontuzji żeber.