27 marca 2021 roku na UFC 260 zmierzył się z Vicente Luque. Został poddany duszeniem brabo w pierwszej rundzie. Pojedynek nagrodzono bonusem za walkę wieczoru.
Kariera bokserska Przed główną walką Jake'a Paula z Benem Askrenem na gali bokserskiej, był zaangażowany w zamieszki za kulisami z Jake'm Paulem i J'Leonem Love, gdzie został wyśmiany z powodu jego braku doświadczenia w boksie. Po tym, jak Paul znokautował Askrena, Woodley wyzwał Paula do walki. 31 maja 2021 r. pojawiła się wiadomość, że zadebiutuje w profesjonalnym walce bokserskiej przeciwko niemu 29 sierpnia 2021 r. Ostatecznie przegrał przez niejednogłośną decyzję. Jeden sędzia punktował 77-75 dla Woodleya, podczas gdy pozostali dwaj sędziowie 77-75 i 78-74 na korzyść rywala.
6 grudnia 2021 r. wskoczył na miejsce kontuzjowanego Tommy'ego Fury w walce z Jake'm Paulem. 18 grudnia były mistrz kategorii półśredniej UFC w pojedynku rewanżowym ponownie przegrał pojedynek. Został znokautowany w szóstej rundzie pojedynku.
Życie prywatne i kariera aktorska Ma czworo dzieci. Powiedział, że jego celem jest otwarcie pewnego dnia placówki non-profit dla trudnej młodzieży.