W ciągu dwóch tygodni po odejściu ze służby Jack wystartował w zimowych mistrzostwach PGA Championship, czyli jednym z czterech największych turniejów golfowych mężczyzn tuż obok U.S. Open, The Open Championship oraz The Masters Tournament.
Kariera Po kilku latach uczestniczenia w lokalnych zawodach oraz w wydarzeniach PGA Tour, Fleck zdecydował się grać na pełny etat tylko w wydarzeniach pokroju PGA Tour. W niecałe sześć miesięcy zdobył swoją pierwszą nagrodę w jednym z najważniejszych mistrzostw dla mężczyzn podczas U.S. Open w 1955 roku, które miało miejsce w San Francisco. Podczas 18-dołkowej dogrywki wyprzedził swojego rywala Bena Hogana trzema uderzeniami, zapewniając sobie tym samym zwycięstwo. W mistrzostwach U.S. Open deficytem dziewięciu uderzeń wpisał się na listę rekordów tych zawodów pokonując Tommy’ego Bolta. W październiku 1956 roku Fleck przeniósł się do Detroit, gdzie został głową klubu golfowego Rochester.
W lutym 1960 roku wygrywa kolejne zawody na tournée Phoenix Open. Następnego roku zostaje po raz trzeci i ostatni zwycięzcą The Bakersfield Open. Następne lata nie przyniosły już wygranych, jednak w roku 1962 na mistrzostwach PGA znajduje się w pierwszej dziesiątce.