Po śmierci żony Lynn zakwalifikował się do US Open w 1977 roku w wieku 55 lat, niestety złe wyniki dyskwalifikują go.
W lutym 1979 roku w dogrywce wygrywa mistrzostwa PGA seniorów, zanim jeszcze utworzono je oficjalnie. Został uhonorowany w projekcie The Iowa Golf Hall of Fame utworzonym przez tamtejsze zrzeszenie golfistówhttp://www.iowagolf.org/HTML/Hall_of_Fame/1990/JackFleck.html.
W 1993 roku Jacka Flecka spotyka nieszczęście, zalewa pola golfowe znajdujące się w jego posiadaniu na terenie Arkansas. Aby je uratować zmuszony jest sprzedać swój złoty medal z mistrzostw U.S. Open z 1955 roku. Żył wraz ze swoją małżonką Carmen w Fort Smith w stanie Arkansas.
Życie prywatne Pierwszą żoną Flecka została Lynn Burnsdale z Chicago. Poznali się w Davenport, po sześciu tygodniach znajomości wzięli ślub. Lynn urodziła mu jedynego syna, którego nazwali imieniem po sławnym golfiście Craigu Woodzie, zwycięzcy mistrzostw The U.S. Masters oraz U.S. Open z roku 1941. Żona Flecka aktywnie wspierała go w jego pasji, zachęcając go do udziału w różnych zawodach. Zmarła śmiercią samobójczą w roku 1975. Ożenił się powtórnie w roku 2001 z Carmen, z którą spędził resztę swojego życia. Zmarł 21 marca 2014 roku w wieku 92 lat.