Studia ukończył w 2003 roku.
Służba w Korpusie Pokoju oraz kariera zawodowa mały|lewo|Joe Kennedy III (pierwszy od lewej) na Dominikanie w ramach służby w Korpusie Pokoju W 2004 roku Kennedy dołączył do Korpusu Pokoju. Biegle władając językiem hiszpańskim, służył w dominikańskiej prowincji Puerto Plata w latach 2004–2006, pomagając przewodnikom wycieczek w rezerwacie 27 Charcos w parku Río Damajagua. Reorganizował grupę przewodników, wskazując konieczność uatrakcyjnienia parku dla turystów. Jego praca spowodowała zwiększenie zarobków pracowników przy jednoczesnym zwiększeniu dochodów organizacji turystycznych. Jako członek Korpusu Pokoju był Doradcą ds. Walki z Ubóstwem przy Prezydencie Timoru Wschodniego oraz analitykiem Programu Narodów Zjednoczonych ds. Rozwoju.
W kwietniu 2006 roku uczestniczył w kampanii senackiej Teda Kennedy’ego. W tym samym roku zapisał się na Harvard Law School. Na uczelni pracował w uniwersyteckiej poradni prawnej Harvard Legal Aid Bureau udzielając pomocy prawnej lokatorom o niskich dochodach. Był również redaktorem Harvard Human Rights Journal, współpracując z przyszłą żoną, Lauren Anne Birchfield. W 2007 roku był współzałożycielem Picture This: Justice and Power, programu zajęć pozalekcyjnych dla młodzieży z bostońskiej dzielnicy Jamaica Plain.