W 2008 roku rozpoczął staż w biurze prokuratora okręgowego w Cape Cod and Islands.
W 2009 roku, po otrzymaniu tytułu Juris Doctor został asystentem prokuratora okręgowego Cape Cod and Islands. W 2010 roku rozważał wystartowanie w wyborach do Izby Reprezentantów Stanów Zjednoczonych z 10. okręgu wyborczego, obejmującego m.in. Cape Cod, jednak ostatecznie postanowił pozostać na dotychczasowym stanowisku. W sierpniu 2011 został asystentem prokuratora okręgowego hrabstwa Middlesex. Zrezygnował z pełnionych funkcji w styczniu 2012 roku.
Kariera polityczna thumb|Joe Kennedy wraz Elizabeth Warren i Barneyem Frankiem podczas kampanii w 2012 r.
W styczniu 2012 roku Kennedy poinformował, że ma zamiar wystartować w wyborach do Izby Reprezentantów Stanów Zjednoczonych z 4. okręgu wyborczego w stanie Massachusetts, celem objęcia mandatu po Barneyu Franku, który przeszedł na emeryturę. Ogłaszając tę decyzję, Kennedy poinformował, iż „ma zamiar dotrzeć do mieszkańców czwartego okręgu wyborczego, aby bezpośrednio od nich usłyszeć o wyzwaniach, przed którymi stoją oraz o ich pomysłach na temat tego, jak przywrócić sprawiedliwość systemowi”.
Oficjalnie zarejestrował swoją kandydaturę w lutym.