Dla klubu grał do końca Vodafonedeildin 2009, występując w 54 spotkaniach, strzelając dziewiętnaście bramek i zdobywając Puchar Wysp Owczych (2009), a następnie przeniósł się na studia do Danii.
W styczniu 2010 roku podpisał umowę z drugoligowym klubem BK Frem, dla którego po raz pierwszy wystąpił w towarzyskim, przedsezonowym spotkaniu z Brønshøj BK, w którym zdobył gola otwierającego wynik. Jego drużyna wygrała wówczas 2:0. Do końca sezonu nie wystąpił w żadnym spotkaniu, zostając wypożyczonym na wakacje do Víkingur Gøta, gdzie jednokrotnie pojawił się na boisku. Klub Olsena w 2010 roku zbankrutował i został relegowany z drugiej ligi do kopenhaskiej ligi okręgowej, zawodnik jednak w nim pozostał. W rozgrywkach ligowych zadebiutował 2 kwietnia 2011 roku w meczu przeciwko BK Union (0:0). Łącznie do 2014 roku wystąpił w trzydziestu pięciu meczach i strzelił piętnaście bramek. Jego klub zdołał zaś awansować o dwie klasy rozgrywek do 2. Division.
Od lipca 2014, po zakończeniu studiów, stał się ponownie zawodnikiem Víkingura. Od tamtej pory wystąpił w jego składzie 77 razy i strzelił 26 bramek.