Powołanie zakonne Z inspiracji napotkanych bernardynów oraz kierując się własnym rozeznaniem w 1861 podjął decyzję wstąpienia do ich zakonu. Były to czasy, w których zostanie osobą konsekrowaną uzależnione było od zgody Ministerstwa Wyznań w Petersburgu, którą to wkrótce uzyskał. Został skierowany do bernardyńskiego nowicjatu w Mińsku Litewskim, gdzie otrzymał 19 września 1861 habit oraz obrał imię zakonne Hadrian, a następnie 18 marca 1863 złożył pierwsze śluby zakonne. Tam też rozpoczął studia filozoficzno-teologiczne. We wrześniu 1863 musiał je jednak przerwać na skutek ingerencji władz carskich, które po powstaniu styczniowym utworzyły w klasztorze zakonny dom internowania (1863–1865). Jedenastu kleryków bernardyńskich (w tym również br. Hadriana) początkowo na okres trzech miesięcy zamknięto w jednej z cel, a następnie nakazano im opuszczenie klasztoru. Klerykami zainteresował się wówczas miński biskup Adam Wojtkiewicz, przyjmując ich do seminarium diecezjalnego aby mogli kontynuować studia. W tym okresie Hadrian Osmołowski czynił starania, by dostać się do innych bernardyńskich klasztorów, m.in. na Pomorzu, w Wielkopolsce, a nawet we Francji, jednak bezskutecznie.