II wojna światowa Hollingworth już po pierwszym tygodniu pracy jako dziennikarka w „Daily Telegraph” została wysłana do Polski, aby przedstawić narastający konflikt oraz pogarszającą się sytuację polityczną w Europie. Przekonała brytyjskiego konsula generalnego Konsulatu Zjednoczonego Królestwa w Katowicach, mieście w okręgu przemysłowym blisko południowo-zachodniej granicy Polski, Johna Anthony’ego Thwaitesa, aby pożyczył jej samochód wraz z szoferem w celu przeprowadzenia misji rozpoznawczej w Niemczech. 28 sierpnia poruszając się samochodem dyplomaty wzdłuż granicy niemiecko-polskiej Hollingworth zauważyła w źle ustawionych i rozwiewanych wiatrem siatkach maskujących niemieckie czołgi. Zaintrygowana tym faktem rozpoczęła dalszą obserwację i zidentyfikowała ogromne ilości niemieckich żołnierzy, czołgów i samochodów opancerzonych, stojących wzdłuż polskiej granicy. Jej raport na temat tych obserwacji pojawił się następnego dnia na stronie głównej dziennika „The Daily Telegraph”.