Zimą tego samego roku dzięki jego wstawiennictwu został sekretarzem gubernatora prowincji Massachusetts Bay Williama Shirleya. W tym samym czasie awansował również na majora nowojorskiej milicji. Shirley skorzystał z kupieckich koneksji Williama, organizując wyprawę mającą odbić Fort Niagara z rąk Francuzów. Zadaniem sekretarza była aprowizacja, transport oraz zapewnienie materiałów do budowy fortyfikacji. Alexander towarzyszył nowemu mocodawcy podczas wyprawy, jednakże ta zakończyła się klęską pod Fortem Oswego, w efekcie przynosząc kres wojskowej kariery oraz kadencji gubernatorskiej Shirleya.
Mimo że 8 maja 1758 roku zmarł jego ojciec, Alexander w lipcu tegoż roku udał się wraz z Shirleyem do Anglii. Gubernator został wezwany, by wytłumaczyć się z nieudanej ekspedycji, a młody sekretarz bronił go przed trybunałem.
Pozostał tam przez kilka kolejnych lat, poznając wielu wpływowych ludzi i starając się pozyskać tytuł szlachecki oraz miejsce w Izbie Lordów. Z tego powodu utrzymywał, iż jest spadkobiercą Henry’ego Alexandra, 5. hrabiego Stirling (tytuł wygasł po jego śmierci w 1739 roku). 24 marca 1759 roku szkocki trybunał parów wydał wyrok zatwierdzający Alexandra jako najbliższego żyjącego męskiego potomka hrabiego Stirling;