nie przybył jednak na zjazd rady New Jersey, który odbył się 6 listopada z polecenia gubernatora Franklina, a mający odnieść się do nadmienionej regulacji. Poproszony listownie o umotywowanie swojego zachowania, tłumaczył, iż zatrzymały go „bóle reumatyczne w każdej kończynie i stawie”. Pomimo że pozostał przeciwny regulacjom prawnym uchwalanym przez koronę, a dotyczącym amerykańskiego handlu, nie sprzeciwiał się wszystkim aktom – w 1767 roku optował by rada Nowego Jorku przychylnie odniosła się do ustawy o obowiązku kwaterowania „czerwonych kurtek”.
Problemy finansowe Niedługo po powrocie do Ameryki Stirling zaczął mieć problemy z pieniędzmi. Wynikało to po części z zainwestowania całej niemal fortuny w ziemię oraz wszelkiego rodzaju przedsiębiorstwa wytwórcze i wydobywcze (folusze, tartaki, kopalnie żelaza), dostarczające niewielkich zysków. Odpowiedzią na powyższe problemy były nieudane próby odzyskania funduszy, które sam pożyczył, inwestowanie w niesprawdzone przedsiębiorstwa i szalone życie ponad stan, generujące coraz większe zadłużenie.