W 1768 roku Stirling został sądownie oskarżony przez swoich byłych partnerów handlowych – Petera Van Burgha Livingstona i Lewisa Morrisa – o niepodzielenie się zyskami z działalności zaopatrzeniowej dla armii podczas wyprawy na Fort Niagara. Stirling powoływał się na konieczność łożenia „wielkich sum na cel utrzymania koneksji jakie nawiązał” w celu prowadzenia działalności. Sprawa ugrzęzła w trybunale i nie została rozpatrzona z korzyścią dla żadnej ze stron, a jej kres przyniósł wybuch wojny.
thumb|William Alexander, 1. hrabia Stirling, obdarowany nadaniem ziemskim w 1631 roku Tego samego roku Stirling postanowił sprzedać 150 akrów ziemi nad Penobscot oraz Castine, które wchodziły w skład nadania jakie otrzymał jego imiennik, 1. hrabia Stirling w 1631 roku. W świetle nieuznania tytułu szlacheckiego przez Izbę Lordów, Rada Koronna oraz sąd generalny prowincji Massachusetts 19 grudnia 1769 roku uznały przedsięwzięcie za nielegalne i sprzedaż spaliła na panewce.