11 maja 2019 podczas gali Bellator 221 zmierzył się z mistrzem wagi lekkiej Michaelem Chandlerem o jego tytuł. Freire pokonał Chandlera przez TKO w pierwszej rundzie (1:01), zostając tym samym mistrzem dwóch kategorii wagowych w tym samym czasie.
Podczas sylwestrowej gali Rizin 40 w tokijskiej Saitama Super Arenie, podjął mistrza wagi piórkowej tej organizacji, Klebera Koike Erbsta. Pojedynek ten był jedną z walk wchodzących w skład specjalnego meczu MMA między organizacjami Bellator MMA i Rizin FC. Zwyciężył przez jednogłośną decyzję sędziów.
16 czerwca 2023 jako pierwszy zawodnik w historii organizacji spróbował zdobyć trzeci tytuł mistrzowski, mierząc się z Amerykaninem, Sergio Pettisem o pas mistrzowski wagi koguciej. Przegrał jednogłośną decyzją sędziów 49-46, 50-45, 50-45).
14 stycznia 2025 po miesiącach internetowych nieporozumień dotyczących jego braku aktywności i sporów kontraktowych, PFL ogłosiło, że „Pitbull” został zwolniony z kontraktu.
UFC W lutym 2025 roku, podpisał kontrakt z największą organizacją MMA na świecie – Ultimate Fighting Championship. Dla nowego pracodawcy zadebiutował 12 kwietnia podczas gali UFC 314 w Miami, na której zawalczył z Yairem Rodríguezem. Freire uległ rywalowi po trzech rundach jednogłośnie na punkty.