Po wybuchu wojny Sawicki wraz ze Stanisławem Sedlaczkiem oraz zgrupowanymi wokół niego działaczami przedwojennego Kręgu św. Jerzego, założył pod koniec października 1939 roku niezależną konspiracyjną organizację harcerską Harcerstwo Polskie. Został członkiem jego Naczelnej Rady Harcerskiej i zastępcą naczelnika (Stanisława Sedlaczka), a po jego aresztowaniu przez Niemców 18 maja 1941 roku – naczelnikiem HP. Funkcję tę pełnił do aresztowania przez komunistyczne władze bezpieczeństwa w grudniu 1945 roku. W okresie okupacji niemieckiej Witold Sawicki wraz z innymi członkami kierownictwa HP, prowadził rozmowy z dowództwem Szarych Szeregów w ramach Harcerskiego Komitetu Porozumiewawczego, utworzonego w 1943 roku w celu nawiązania współpracy między tymi organizacjami. W czasie okupacji był członkiem Zarządu Głównego Stronnictwa Narodowego i pełnił w nim funkcję kierownika Wydziału Wychowania. Był jednym z organizatorów tajnego Uniwersytetu Ziem Zachodnich i w latach 1940–1944 prowadził wykłady i seminaria z historii prawa na podziemnym Wydziale Prawa UZZ, od 1943 roku wchodzącym w skład Uniwersytetu Warszawskiego. Na krótko przed powstaniem warszawskim wstąpił do NOW scalonej w 1942 roku z AK. W powstaniu walczył, wraz ze swymi harcerzami i harcerkami, w Batalionie „Gustaw” Zgrupowania „Róg” na Woli, Starym Mieście i Śródmieściu.