Przygotowania do lotu w kosmos 5 kwietnia 2004 – rozpoczął badania medyczne w Instytucie Problemów Medyczno-Biologicznych (ИМБП) i został dopuszczony do treningu specjalistycznego. Początkowo jego lot został zaplanowany na wiosnę 2005 roku. Po pewnym czasie pojawiły się informacje o możliwości włączenia Olsena do załogi Sojuza TMA 5, którego lot wyznaczony był na październik 2004. Oficjalnie nie zostało to jednak nigdy potwierdzone. 14 kwietnia 2004 przystąpił do wstępnego przeszkolenia teoretycznego w Centrum Przygotowań Kosmonautów. Zapoznawał się z urządzeniami statku kosmicznego oraz stacji orbitalnej. Przygotowania obejmowały również naukę języka rosyjskiego. Podczas ćwiczeń fizycznych lekarze uznali, że nie jest zdolny do lotu kosmicznego z uwagi na źle tolerowane przeciążenia. 22 czerwca 2004 wycofano go z przygotowań do lotu. Wiosna 2005 – Olsen ponownie przeszedł komisję lekarską. 4 maja 2005 otrzymał zgodę Głównej Komisji Medycznej (ГМК) na powrót do rozpoczętych wcześniej przygotowań. 16 maja 2005 w Centrum Przygotowań Kosmonautów im. J.A. Gagarina przystąpił do treningu. Program przygotowań przewidywał m.in.