nagrywał solo lub z Black Bobem dla Bluebird Records i Vocalion oraz jako Tampa Red with Jug Band dla przedsiębiorstwa Bluebird Records w ChicagoRobert M. W. Dixon, John Godrich, Howard W. Rye. Blues and Gospel Records 1890–1943. s. 886.. W latach 1934–1936 często współpracował z takimi bluesmanami jak m.in. Big Maceo i Big Bill Broonzy w miejscowych lokalach w Chicago. W 1935 r. nagrywał zarówno solo, jak i z innymi muzykami dla przedsiębiorstwa Bluebird w Chicago. W 1936 r. nagrywał ze swoim zespołem jako Tampa Red and Chicago Five dla Bluebird w Chicago. W latach 1936–1942 nagrywał wyłącznie dla przedsiębiorstwa Bluebird pod Chicago w miejscowości Aurora w Leland HotelRobert M. W. Dixon, John Godrich, Howard W. Rye. Blues and Gospel Records 1890–1943. s. 886–891.. Pod koniec lat 30. i na początku lat 40. XX w. kontynuował współpracę m.in. z Big Maceo i Big Billem Broonzym. Na stałe występował w C & T Club w Chicago. W 1942 r. zahamowaniu uległa jego kariera jako muzyka nagrywającego, gdyż USA wkroczyły do wojny i materiał, z którego produkowano płyty został uznany za materiał strategiczny. Powrócił ponownie do nagrywania w 1944 r. W latach 1944–1945 dokonał zaledwie 12 nagrań dla takich przedsiębiorstwjak Bluebird i Victor Records (RCA)Mike Leadbitter, Leslie Fancourt, Paul Pelletier. Blues Records 1943–1970, Vol.