Two L to Z. s. 565.. W tych latach współpracował także z Big Maceo podczas występów we Flame Club w Chicago. W połowie lat 40. występował z Sunnylandem Slimem w lokalnych klubach w Gary w stanie Indiana. Pomiędzy połową lat 40. a początkiem lat 50. XX w. często występował w takich miejscach jak Purple Cat Club, Sylvio’s, Club Georgia, 708 Club, The Zanzibar, The Peacock i innych oraz w barach i na prywatnych imprezach w rejonie Chicago. W latach 1945–1947 dokonał nagrań dla przedsiębiorstwa Victor w ChicagoMike Leadbitter, Leslie Fancourt, Paul Pelletier. Blues Records 1943–1970, Vol. Two L to Z. s. 565–566.. W latach 1948–1949 występował w C&T Lounge w Chicago. W 1948 r. współpracował ponownie z Sunnylandem Slimem w czasie występów w 21 Club w Chicago oraz w następnym roku w Peacock Lounge. Pomiędzy 1949 a 1952 r. dokonał wielu nagrań dla przedsiębiorstwa VictorMike Leadbitter, Leslie Fancourt, Paul Pelletier. Blues Records 1943–1970, Vol. Two L to Z. s. 566.. W 1953 r. był nieaktywny, chociaż dokonał 12 nagrań dla takich przedsiębiorstw jak Sabre, japońskiego P-Vine oraz VictorMike Leadbitter, Leslie Fancourt, Paul Pelletier. Blues Records 1943–1970, Vol. Two L to Z. s. 567.. Od 1955 do 1960 r. przebywał w szpitalu w Chicago, w którym był leczony z alkoholizmu i problemów zdrowotnych spowodowanych przez ten nałóg.