W połowie lat 20. XX w. pojawił się w Memphis w stanie Tennessee i rozpoczął grać w znanym zespole prowadzonym przez Willa Shade'a – Memphis Jug Band – w miejscowych parkach, salach tanecznych, barach oraz na ulicach miasta. Ponieważ zespół ten zaczął nagrywać w lutym 1927 r., nie ma nagrań z okresu ich współpracy. 17 kwietnia 1926 r. urodził się jego syn Samuel Lee McCollum, którym Robert się nie zajmował, nie wiadomo z jakich przyczyn. Mimo tego wyrósł on na szanowanego bluesmana i znanego perkusistę bluesowego, działającego pod nazwiskiem Sam Carr. Grał on potem w grupie swojego ojca NighthawksMary Katherine Aldin [w:] Broszura do albumu Robert Lee McCoy: The Bluebird Recordings 1937–1938.
Pod koniec lat 20. współpracował z Williamem Warrenem, z którym występował w Black Cat Drug Store w Hollandale. W 1931 r. występował z gwiazdą muzyki country – Jimmiem Rodgersem. Następnie stworzył duet ze swoim kuzynem gitarzystą i wokalistą bluesowym Houstonem Stackhouse’em, który nauczył go grać na gitarze. Ich bazą była farma w Murphy Bayou. Występowali w lokalnych barach, na przyjęciach i piknikach w rejonie Hollandale przez kilka lat. W 1932 r. doszedł do nich brat Roberta – Percy McCollum i rozpoczęli koncertować w barach, w salach tanecznych, na piknikach i prywatkach w rejonie Crystal Springs i Frair's Point w stanie Missisipi.