Gdy Robert miał 23 lata wystąpili na przyjęciu weselnym po ślubie Muddy Watersa z jego pierwszą żonąMuddy Waters miał wtedy 17 lat. Mniej więcej w tym czasie Robert i Houston wystąpili w programie radiowym stacji WJDX w Jackson. Występowali także w rejonie Vicksburga. Następnie Robert powrócił do Memphis i rozpoczął współpracę w Johnem Lee Hookerem. Oprócz tego często występował z Mississippi Sheiks, Henrym Townsendem, Big Joem Williamsem i innymi m.in. w takich miastach jak Friar's Point, St LouisPodczas pobytu w St Louis Robert zmienił swoje nazwisko z Collum na McCoy. Jak powiedział w wywiadzie Big Joe Williams, zrobił to dlatego, gdyż był poszukiwany przez policję za udział w strzelaninie w stanie Missouri i w Chicago w stanie Illinois. Przed 1935 r. współpracował z pieśniarką bluesową Laurą Dukes w East St Louis. W połowie lat 30. często odbywał tournée w ramach większych trup karnawałowych.