Na przełomie lat 30. i 40. koncertował ze skrzypkiem Sonem Simsem, który podobno już wtedy grał na elektrycznie wzmocnionym instrumencie. W latach 1943–1947 często występował w takich programach radiowych jak Bright Star Flour Show czy też Mother’s Best Flour Show nadawanych przez radio KFFA w Helenie. Często koncertował w lokalnych klubach i barach. Pojawiał się także radiu WROX w Clarksdale oraz w radiu WDIA w Memphis. Na początku lat 40. Nighthawk przebywał w Chicago, gdzie razem z Johnem Henrym Barbee i innymi muzykami występował na Maxwell Street w rejonie znanym jako "Jew Town" lub wśród Polonii – "Żydowem". 10 listopada 1948 r. odbyła się jego pierwsza sesja dla firmy Chess z towarzyszeniem Ethel Mae (voc.), Sunnylanda Slima (p.) i Williego Dixona (kontrabas)Mike Leadbitter, Leslie Fancourt, Paul Pelletier. Blues Records 1943–1970, Volume Two L to Z. S. 310. W latach 1948–1950 często występował w rejonie Cairo. W 1949 r. sformował Nighthawk Trio, z którym odbył tournée po klubach w południowych stanach USA.
12 lipca 1949 r. i 5 stycznia 1950 r. Nighthawk ponownie wszedł do studia nagraniowego i nagrał pod marką The Nighthawks 8 bluesów dla firm Chess i Aristocrat.