5 maja 1937 r. dokonał swoich pierwszych nagrań dla firmy Bluebird w hotelu Leland w Aurorze w stanie Illinois. Nagrań dokonano w trio: Robert Lee McCoy (czyli Robert Nighthawk) grał na gitarze i śpiewał, na drugiej gitarze wystąpił Big Joe Williams, a na harmonijce Sonny Boy Williamson I. Jednym z nagranych utworów był "Prowling Nighthawk", od którego przybrał swój pseudonim. 11 listopada 1937 r. odbyła się jego druga sesja nagraniowa dla firmy Bluebird w tym samym miejscu. Oprócz Williamsa i Williamsona wspomagał go Henry Townsend. Na obu sesjach nagrano 14 bluesów. 18 grudnia 1938 r. jako Rambling Bob nagrał także dla Bluebird kolejnych 8 bluesów. Obok Williamsona wspomagał go pianista Speckled RedRobert M.W. Dixon, John Godrich, Howard W. Rye. Blues and Gospel Records 1890–1943. S. 565.
Pod koniec lat 30. i na początku lat 40. XX w. występował często w barach, spelunkach, klubach i na przyjęciach w rejonie Heleny w Arkansas.
5 czerwca 1940 r. nagrał jako Peetie's Boy dla wytwórni Decca Records 4 bluesy w towarzystwie Anny Sortier (voc.). Inni muzycy z tej sesji są nieznani.