W wieku 8 lat zaczął trenować baseball. Najczęściej grał na pozycji miotacza lub bazowego. W wieku 12 lat nie był szczególnie wysportowanym dzieckiem – ważył 88 kilogramów. Także w tym wieku zaczął trenować kręglarstwo, między innymi z przyszłym profesjonalnym kręglarzem Vikiem Pettitem. W wieku 14 lat zaczął uczyć się gry na gitarze i spędzał czas na ranczu dla młodzieży chrześcijańskiej, Christian Youth Ranch. Wiele lat później w swojej biografii Hogan napisał, że w tym czasie umocnił swoją wiarę i przyjął Chrystusa jako swojego zbawiciela. W wieku 15 lat założył zespół muzyczny o nazwie Infinity’s End (pol. Koniec Nieskończoności). Później uczęszczał do liceum Monroe Junior High School, gdzie trenował futbol amerykański.
Po ukończeniu szkoły rozpoczął studia biznesowe na w hrabstwie Hillsborough w stanie Floryda. Po dwóch latach przeniósł się na University of South Florida, gdzie kontynuował studia na tym samym kierunku. Ostatecznie zrezygnował ze studiów, aby skupić się na karierze muzycznej. Założył własny zespół muzyczny o nazwie Ruckus (pol. Zamieszanie) i rozpoczął trening na lokalnej siłowni Hector’s Gym. W młodości Terry Bollea był zatrudniony w niepełnym wymiarze czasu jako kulturysta na plaży w Venice w Los Angeles, ochroniarz w klubie nocnym oraz muzyk.