Pracował też na pełny etat jako kasjer bankowy.

W młodości był kibicem drużyny baseballowej New York Yankees. Wrestlingiem interesował się od szóstego roku życia. Często oglądał walki na arenie „Fort Homer W. Hesterly Armory” i „The Sportatorium”. Jego autorytetami w młodości byli baseballiści – Mickey Mantle, Roger Maris, Yogi Berra, , Pete Rose i Johnny Bench – oraz wrestlerzy – Dusty Rhodes i .

Kariera wrestlerska Był jedynym wrestlerem, który pojawił się na okładce magazynu sportowego Sports Illustrated. Trenował dwóch wrestlerów: i .

Początek kariery (1977–1979) W 1976 został dostrzeżony na widowni przez Jacka Briscoe. Za jego wstawiennictwem wrestler i trener Hiro Matsuda przyjął Bolleę na swojego ucznia. Również poświęcał czas, aby go trenować. Bollea debiutował jako wrestler 25 sierpnia 1977 w niezależnej organizacji w stanie Floryda, gdzie występował jako zamaskowany zapaśnik o pseudonimie Super Destroyer (była to postać odgrywana przez różnych wrestlerów, zwykle początkujących). W swojej biografii Hogan napisał, że celem maski była ochrona przed rozpoznaniem w razie gdyby źle wypadł w swoim debiucie. Jego przeciwnikiem w pierwszej walce był Don Serrano. Później Bollea przyjął pseudonimem Terry Boulder (pol. Terry Głaz). Okazjonalnie jego managerem był , a partnerem tagteamowym , wówczas znany jako Dizzy Hogan.