Przejście do wagi średniej 8 listopada 2014 na UFC Fight Night 55 zmierzył się z Clintem Hesterem w walce, w wadze średniej. Wygrał walkę przez TKO w drugiej rundzie. Zwycięstwo zapewniło mu pierwszą nagrodę bonusową za walkę wieczoru.
10 maja 2015 na UFC Fight Night 65 stoczył walkę z Bradem Tavaresem. Wygrał walkę przez nokaut w pierwszej rundzie. Zwycięstwo przyniosło mu pierwszy bonus za występ wieczoru.
Oczekiwano, że 15 listopada 2015 na UFC 193 zmierzy się z Michaelem Bispingiem, jednak Anglik wycofał się z walki 30 września z powodu kontuzji łokcia i został zastąpiony przez Uriaha Halla. Whittaker pokonał jamajsko-amerykańskiego zawodnika jednogłośną decyzją (30–27, 30–27 i 29–28).
Następnie zawalczył się z Rafaelem Natalem w terminie 23 kwietnia 2016 na UFC 197. Zwyciężył jednogłośną decyzją sędziów po pełnym dystansie.
27 listopada 2016 na UFC Fight Night 101 zmierzył się z Derekiem Brunsonem. Zwyciężył przez TKO w pierwszej rundzie. Zwycięstwo przyniosło mu dwie dodatkowe nagrody bonusowe za występ wieczoru i walkę wieczoru.
15 kwietnia 2017 na UFC on Fox 24 skrzyżował rękawice z Ronaldo Souzą. Wygrał przez TKO w drugiej rundzie i tym samym został pierwszą osobą, która pokonała Brazylijczyka od 2008 roku.