Historia Korzenie Hollywood sięgają komputerów Amiga. Zainspirowany innymi amigowymi językami programowania takimi jak AMOS, Blitz BASIC i Amiga E, Andreas Falkenhahn rozpoczął tworzenie Hollywood wiosną 2002 roku, po zdaniu egzaminów kończących szkołę średnią. Wersja 1.0 oprogramowania została opublikowana w listopadzie 2002 roku, ale tylko dla systemów Amiga opartych na procesorze Motorola 68000. Mięsiąc później powstała wersja natywna dla procesorów PowerPC dla systemu MorphOS. Wiosną 2004 roku wydano wersję 1.9, która wprowadziła wsparcie dla WarpOS oraz zaprezentowała po raz pierwszy środowisko Hollywood Designer, które pozwalało na tworzenie prezentacji przy wykorzystaniu języka Hollywood. System AmigaOS 4 jest wspierany od marca 2005 roku. Od wersji 2.0 (styczeń 2006) Hollywood wykorzystuje język programowania Lua jako maszyny wirtualnej, ale ze znacznymi modyfikacjami w składni i funkcjonalności. Począwszy od wersji 3.0 (styczeń 2008) Hollywood po raz pierwszy oferuje wsparcie dla dwóch systemów niepowiązanych z Amigą: Microsoft Windows i macOS. Od wersji 4.5 (styczeń 2010) Hollywood jest dostępny w pakiecie ze zintegrowanym środowiskiem deweloperskim na systemy Windows, a od wersji 4.8 (kwietnia 2011) umożliwia również tworzenie plików wykonywalnych dla Linuksa.