Podczas turnieju w Rzymie odpadł w półfinale, a na French Open w czwartej rundzie.
Okres gry na kortach trawiastych zakończył na ćwierćfinale w Rosmalen i porażką w pierwszej rundzie Wimbledonu.
Na początku sierpnia dotarł do półfinału w Waszyngtonie, gdzie nie wykorzystał piłkę meczową w pojedynku z Nickiem Kyrgiosem. Z US Open grecki tenisista odpadł w pierwszym meczu.
Podczas azjatyckiej części sezonu Tsitsipas awansował do finału w Pekinie, po wygranej w półfinale z Alexandrem Zverevem. Ostatni mecz z Dominikiem Thiemem przegrał w trzech setach. W swoim kolejnym starcie, w Szanghaju Grek osiągnął półfinał, eliminując w ćwierćfinale lidera rankingu Novaka Đokovicia.