pozycji.
Za osiągnięcia w 2018 został wyróżniony nagrodą ATP za największy postęp w sezonie (Most Improved Player of the Year).
Sezon 2019 – półfinał Australian Open, zwycięstwo w ATP Finals mały|301x301px|Tsitsipas podczas US Open, 2018 Rok 2019 zaczął od osiągnięcia ćwierćfinału w Sydney. Po tym turnieju zagrał w Australian Open i awansował do półfinału, po wyeliminowaniu m.in. w czwartej rundzie Rogera Federera. W lutym Grek zdobył pierwszy tytuł w sezonie, w Marsylii kończąc zawody bez straty seta. Następnie zagrał w Dubaju, gdzie decydujący o mistrzostwie mecz przegrał z Federerem. Zdobyte punkty za udział w Dubaju umożliwiły mu awans po raz pierwszy w karierze do czołowej dziesiątki klasyfikacji ATP.
Na nawierzchni ziemnej Grek dotarł do dwóch finałów, w Estoril i Madrycie. Rozgrywki w Estoril zakończył jako zwycięzca, po finale z Pablem Cuevasem, natomiast w Madrycie poniósł porażkę z Novakiem Đokoviciem. W stolicy Hiszpanii wyeliminował w ćwierćfinale Alexandra Zvereva (nr 4. ATP) i wicelidera rankingu Rafaela Nadala. Tsitsipas został najmłodszym tenisistą, który pokonał Nadala na podłożu ziemnym i najmłodszym, który wygrał z Nadalem, Federerem i Đokoviciem.