W 2002 roku Haha został współprowadzącym program What's Up YO!, u boku MC Monga i Jerome To. Cała trójka stała się później znana jako „What's Up Trio” z powodu ich silnej przyjaźni na ekranie. Haha dołączył później do głównej obsady sitcomu Nonstop 3, skupiającym się na życiu grupy studentów, ich przyjaciół i rodziny. Pozostał w obsadzie do 2003 roku, dzięki czemu zdobył uznanie za jego umiejętności aktorskie i komediowe. W 2004 roku Haha został producentem i prezenterem swojej własnej audycji radiowej z udziałem MC Monga – Haha and Mong's Journey stacji radiowej SBS Power FM.
Po opuszczeniu Nonstop, Haha spędził dwa lata razem z piosenkarzem Taw, w celu przygotowania się do nagrania swojego debiutanckiego albumu zatytułowanego The Beautiful Rhyme Diary. Album został wydany 18 lutego 2005 roku, razem z głównym singlem „Love Song” (kor. 사랑가), ale nie udało mu się zdobyć popularności. W maju 2005 roku pojawił się gościnnie w programie X-man i stał się popularny ze względu na jego imitacje przyjaciela, Kim Jong-kooka. Jego nagły skok popularności pozwolił mu stać się stałym gościem programu X-man.