W grudniu 2005 roku Haha został dodany do obsady programu Infinite Challenge stacji MBC, gdy część formatu programu została zmieniona przez nowego PD, Kim Tae-ho. przed emisją 3 sezonu w 2006 roku, koncepcja i format "programu variety & reality" stały się bardzo popularne, a Infinite Challenge stał się prekursorem wielu programów. W swoim ostatnim odcinku przed rozpoczęciem obowiązkowej służby wojskowej, Haha wystąpił na koncercie partyzanckim w Yeouido Park, który został potajemnie zorganizowany przez współprowadzących program.
W 2006 wrócił jako gość w szóstym i ostatnim sezonie Nonstop. 30 listopada 2007 roku Haha wydał drugi singel "You're My Destiny" (kor. 너는 내 운명), uplasował się na 1. pozycji listy Gaon Chart
Od 2008: Służba wojskowa, Running Man i kariera muzyczna W lutym 2008 roku Haha odszedł z Infinite Challenge, aby odbyć obowiązkową służbę jako funkcjonariusz publiczny. Podczas swojej służby współpracował z grupą Davichi w ich utworze "Love and War". Po 24 miesiącach służby wojskowej, 11 marca 2010 roku, został zwolniony ze służby.