Po klęsce powstania został pozbawiony tytułu i skazany na śmierć, ale car Mikołaj I zamienił wyrok na dożywotnią katorgę na Syberii, a potem, w 1839 r., na zesłanie, najpierw w wiosce w pobliżu Irkucka, a od 1845 w samym Irkucku. Wraz z mężem na Sybir dobrowolnie pojechała jego żona, (1800–1854). Tam też urodziły się ich dzieci. Po śmierci cesarza Mikołaja I i amnestii cesarza Aleksandra II z 1856 r. Trubieckoj otrzymał zgodę na powrót do europejskiej części Rosji. Przywrócono mu prawa szlacheckie, ale bez tytułu książęcego, jedynie jego dzieci mogły używać tego tytułu. Trubieckoj nie miał prawa mieszkać na stałe w Moskwie i osiadł w Kijowie, gdzie mieszkała jego córka Aleksandra z mężem i dziećmi. W maju 1858 pozwolono mu wyjechać do Warszawy w sprawach rodzinnych, a w październiku 1858 r. przeniósł się wraz z rodziną do Odessy.
W sierpniu 1859 r. za zgodą policji Siergiej Trubieckoj zamieszkał w Moskwie, gdzie zmarł na udar mózgu. Po nabożeństwie żałobnym w Cerkwi św. Mikołaja w moskiewskim Chłynowie został pochowany w pobliżu południowo-zachodniego narożnika Soboru Smoleńskiego Monasteru Nowodziewiczego.
Pozostawił po sobie Zapiski wydane po raz pierwszy przez Aleksandra Hercena w Londynie w 1863 r.. Opisywał m.in.