Monster Energy NASCAR Cup Series Earnhardt zadebiutował w najważniejszej serii wyścigów NASCAR w 1999 roku, kiedy wziął udział w pięciu wyścigach. W owej serii również był członkiem ekipy Dale Earnhardt Inc. Kierował samochodem nr 8 sponsorowanym przez Budweiser. Następny sezon był jego pierwszym pełnoetatowym, a także przyniósł mu pierwsze zwycięstwo na torze w Teksasie. W 2001 roku zdobył swoje pierwsze zwycięstwo na torze Daytona International Speedway, na którym pół roku wcześniej jego ojciec zginął w wypadku na ostatnim okrążeniu Daytona 500. Między 2001 i 2003 rokiem czterokrotnie zwyciężał w wyścigach w Talladedze. W 2003 roku zdobył jedyne w swojej karierze podium w klasyfikacji kierowców, kończąc sezon na trzecim miejscu. Rok 2004 rozpoczął od swojego pierwszego zwycięstwa w prestiżowym wyścigu Daytona 500.
W 2008 roku, rozczarowany wynikami swojego zespołu (w latach 2005 i 2006 udało mu się zdobyć jedynie jedno zwycięstwo na sezon, zaś w 2007 żadnego), przeniósł się do Hendrick Motorsports, gdzie zasiadł za kierownicą samochodu nr 88 sponsorowanego przez Gwardię Narodową. Swoje pierwsze zwycięstwo dla nowej ekipy zdobył w Michigan, lecz było ono jego jedynym aż do 2012 roku, kiedy ponownie zwyciężył na owym torze.