W roku 2014 wrócił do wysokiej formy, zdobywając swoje drugie trofeum zwycięzcy Daytona 500, a sezon zakończył z czterema zwycięstwami. W 2015 nowym sponsorem jego samochodu została firma ubezpieczeniowa Nationwide. Rok ten przyniósł mu trzy zwycięstwa, w tym jego jak do tej pory ostatnie zdobyte w Phoenix. Sezon 2016 zakończył się dla Earnhardta przedwcześnie, gdyż na skutek wstrząśnięcia mózgu musiał wycofać się z połowy wyścigów owego roku. Powrócił on na tor w 2017 roku, lecz w trakcie sezonu ogłosił zakończenie kariery kierowcy z końcem roku.
W ciągu swojej 19-letniej kariery w Monster Energy NASCAR Cup Series Earnhardt zdobył 26 zwycięstw i 15 pole position. Czternaście razy z rzędu był też wybierany przez fanów na najpopularniejszego kierowcę serii, co jest rekordem owej nagrody.
Życie prywatne Earnhardt urodził się w Kannapolis. Jest synem siedmiokrotnego mistrza NASCAR, Dale'a Earnhardta. Zainspirowany jego sukcesami, w wieku 17 lat rozpoczął swoją karierę kierowcy wyścigowego.