Wtedy też strzelił swojego pierwszego gola w najwyższej klasie rozgrywkowej, a w Huracánie spędził ogółem dwa lata, nie potrafiąc się przebić do pierwszego składu.

W styczniu 2000 Medina odszedł do drugoligowego Central Español, co okazało się bardzo udanym ruchem – w sezonie 2000 jako niekwestionowana gwiazda drużyny (czternaście zdobytych goli) wywalczył z nią awans do pierwszej ligi. Na najwyższym szczeblu występował jeszcze w Español przez rok, po czym odszedł do drugoligowego Liverpool FC z Montevideo. Tam od razu wywalczył sobie niepodważalne miejsce w drużynie prowadzonej przez Julio Ribasa i w sezonie 2002 – u boku graczy takich jak Jorge Fucile czy Sebastián Soria – awansował z Liverpoolem na najwyższy szczebel rozgrywek (on sam wydatnie przyczynił się do tego sukcesu, strzelając trzynaście bramek). Dobrą passę kontynuował również w pierwszej lidze, kiedy to w sezonie 2003 wywalczył koronę króla strzelców ligi urugwajskiej (zdobył dwadzieścia dwa gole), jako pierwszy w historii, któremu udała się ta sztuka w barwach Liverpoolu. Ogółem w ekipie tej występował przez dwa lata.