W styczniu 2004 Medina przeszedł do krajowego giganta – stołecznego Club Nacional de Football. Tam stworzył skuteczny duet napastników z Sebastiánem Abreu i wciąż imponował bramkostrzelnością; w sezonie 2004 drugi raz z rzędu został królem strzelców ligi (tym razem zanotował dwadzieścia sześć trafień) i wywalczył z Nacionalem wicemistrzostwo Urugwaju. Pół roku później – podczas półrocznych rozgrywek 2005 – zdobył natomiast z ekipą prowadzoną przez Martína Lasarte tytuł mistrza Urugwaju. W sierpniu 2005 został piłkarzem beniaminka ligi hiszpańskiej – Cádiz CF, którego trenerem był jego rodak Víctor Espárrago. W Primera División zadebiutował 28 sierpnia 2005 w przegranym 1:2 spotkaniu z Realem Madryt, a pierwsze gole strzelił 15 stycznia 2006 w wygranej 2:0 konfrontacji z Málagą, zdobywając obydwa gole dla Cádiz. Znacznie zawiódł jednak oczekiwania, notując słabe występy i sporadycznie wpisując się na listę strzelców, a na koniec sezonu 2005/2006 spadł z Cádiz do drugiej ligi. Na zapleczu spędził w jego barwach jeszcze rok, bezskutecznie walcząc o powrót do Primera i nie potrafił odzyskać formy strzeleckiej z ligi urugwajskiej.