W sierpniu 2007 Medina został wypożyczony do innego drugoligowca – Racingu Ferrol, gdzie grał przez sezon z kiepskim skutkiem (tylko trzy gole) i spadł z nim do trzeciej ligi hiszpańskiej. Bezpośrednio po tym powrócił do klubu, w którym święcił największe sukcesy – Club Nacional de Football. W sezonie 2008/2009 wywalczył z nim swoje drugie mistrzostwo Urugwaju, jednak sam spisywał się przeciętnie i po zakończeniu rozgrywek przeniósł się do argentyńskiego Arsenalu de Sarandí. W argentyńskiej Primera División zadebiutował 29 sierpnia 2009 w przegranym 1:3 meczu z Vélezem Sarsfield, lecz mimo pewnego miejsca w składzie nie zdołał zdobyć w Arsenalu żadnego gola. W styczniu 2010 podpisał umowę z chilijskim Uniónem Española ze stołecznego Santiago, w chilijskiej Primera División debiutując 3 lutego 2010 w zremisowanym 0:0 pojedynku z Palestino. Pierwszą bramkę strzelił za to jedenaście dni później w wygranym 2:1 spotkaniu z Huachipato. Ogółem w Uniónie grał przez rok bez poważniejszych osiągnięć.