Stephen został wprowadzony przez Maine’a do społeczności Cambridge znanej jako Cambridge Apostles, tworząc przyjaźnie z niektórymi jej członkami. Społeczeństwo zawierało niezwykłą grupę ludzi, którzy później stali się wybitni na różne sposoby; na przykład należeli do niej twórca klasycznej teorii elektromagnetycznej James Clerk Maxwell i lider Partii Liberalnej Sir William Vernon Harcourt.
Kariera Wczesna kariera Po opuszczeniu Cambridge, Stephen zdecydował się na prawo. Został przyjęty do palestry w 1854 roku przez Wewnętrzną Świątynię (Inner Temple).
W swoich wcześniejszych latach kariery prawniczej dorabiał dzięki udanej, ale skromnej praktyce dziennikarskiej. Brał udział w sobotnim przeglądzie od czasu jego założenia w 1855 roku w towarzystwie Maine’a, Harcourta, G.S. Venablesa, Charlesa Bowena, E.A. Freemana, Goldwina Smitha i innych. Zarówno pierwsza, jak i ostatnia książka wydana przez Stephena zostały wybrane z jego artykułów w sobotnim przeglądzie (Eseje barysty, 1862, anonim, Horae sabbaticae, 1892). Tomy te zawierały wyniki jego badań publicystów i teologów, głównie angielskich, począwszy od XVII wieku. Nigdy nie deklarował swoich esejów jako coś więcej niż amatorskie teksty pisane dla relaksu, ale zostały one dobrze przyjęte.