Od 1858 do 1861 r. Stephen służył jako sekretarz Królewskiej Komisji ds. Edukacji ludowej, której wnioski zostały szybko wprowadzone w życie. W 1859 roku został mianowany Recorder of Newark („kronikarzem w Newark”). W 1863 opublikował swój Ogólny pogląd na temat prawa karnego Anglii, będącego pierwszą próbą wyjaśnienia zasad angielskiego prawa i sprawiedliwości w formie literackiej od czasów Williama Blackstone’a i odniósł w tej materii spory sukces. Założenie Pall Mall Gazette w 1865 roku dało Stephenowi nową literacką aleję. Kontynuował swój wkład, dopóki nie został sędzią.
Jako urzędnik państwowy Decydującym punktem kariery Stephena było lato 1869 roku, kiedy przyjął posadę legalnego członka Kolonialnej Rady w Indiach. Jego przyjaciel Henry Sumner Maine był jego bezpośrednim poprzednikiem: dzięki pracy Henry Sumner Maine, rząd Indii wszedł w okres systematycznego ustawodawstwa, które miało trwać około dwudziestu lat. Stephen miał za zadanie kontynuować tę pracę, przeprowadzając projekty ustaw przez Radę Legislacyjną. Ustawa o rodzimych związkach małżeńskich z 1872 r. była wynikiem głębokiego przemyślenia zarówno ze strony Henry Sumner Maine, jak i Stephena. Indyjska umowa kontraktowa została sformułowana w Anglii przez wyuczoną komisję, a projekt został istotnie zmieniony w rękach Stephena. W 1872 r.