Wiosną 1935 roku złożył podanie do Marynarki Wojennej o przyjęcie na kurs pilotażu (Naval Aviation Cadet Act). Jednak ten program szkolenia był zarezerwowany wyłącznie dla kawalerów. Boyington dorastał jako Gregory Hallenbeck i był przekonany, że jego ojczym Ellsworth J. Hallenbeck był jego ojcem. Kiedy otrzymał odpis aktu urodzenia, odkrył, że jego ojcem był Charles Boyington, z zawodu dentysta, a rodzice rozwiedli się, gdy był małym dzieckiem. Zważywszy na fakt, że Gregory Boyington nie figurował w aktach urzędu stanu cywilnego jako żonaty, wstąpił do korpusu Marines, używając tego nazwiska.

Kariera wojskowa Boyington rozpoczął przeszkolenie wojskowe na uczelni w ramach Korpusu Oficerów Rezerwy. W czerwcu 1934 roku został mianowany podporucznikiem (second lieutenant) rezerwy obrony wybrzeża, po nominacji służył dwa miesiące w 630. pułku obrony wybrzeża w Fort Worden w Port Townsend.