United States Marine Corps 13 czerwca 1935 roku został przeniesiony na własną prośbę do United States Marine Corps. 18 lutego 1936 roku otrzymał przydział do lotnictwa USMC i rozpoczął szkolenie lotnicze w Pensacola. 11 marca 1937 roku został przeniesiony do bazy lotnictwa morskiego w Quantico. Od lipca 1938 do stycznia 1939 roku uczęszczał do szkoły oficerskiej w Filadelfii. Po jej ukończeniu służył w 2. grupie powietrznej piechoty morskiej (2nd Marine Aircraft Group) w San Diego. Brał udział w wielkich ćwiczeniach floty (Fleet problems) na lotniskowcach USS Lexington i USS „Yorktown”. 4 listopada 1940 roku awansował na porucznika (first lieutenant), a w grudniu wrócił do Pensacola, gdzie służył jako instruktor.
Latające Tygrysy 26 sierpnia 1941 roku odszedł ze służby, aby oficjalnie się zatrudnić w firmie Central Aircraft Manufacturing Company, która montowała samoloty w Chinach. W rzeczywistości Boyington (jak wielu innych amerykańskich ochotników) walczył przeciwko Japończykom w Chinach i Birmie w składzie Amerykańskiej Grupy Ochotniczej (American Volunteer Group – AVG), znanej jako Latające Tygrysy. Boyington został dowódcą klucza, lecz często popadał w konflikt ze swoim przełożonym, dowódcą AVG Clairem Chennault. Podczas walk w Azji zestrzelił 2 samoloty oraz zniszczył 1,5 na ziemi.