3 stycznia 1944 roku 48 amerykańskich myśliwców, w tym 4 z 214. dywizjonu, zostało wysłanych na wymiatanie nad Rabaul, Boyington osiągnął swoje 26 zwycięstwo, wyrównując rekord Edwarda Rickenbackera, czołowego amerykańskiego asa I wojny światowej, niestety sam został zestrzelony w walce. Po latach zestrzelenie Boyingtona zgłosił Masajiro Kawato. Opisał walkę w dwóch książkach i wielu publicznych wystąpieniach (w których często brał udział Boyington). Ostatecznie udowodniono, że Boyingtona strącił inny japoński pilot, lecz Kawato do śmierci powtarzał swoją wersję„Kawato Masajiro: The man who didn’t shoot down Pappy Boyington”, warbirdforum.com; data dostępu: 11 kwietnia 2006..
W niewoli thumb|Boyington odznaczony Medalem Honoru Po bezowocnych poszukiwaniach Boyington został uznany za zaginionego. Z morza wyłowił go japoński okręt podwodny, Boyington trafił do niewoli. Według jego autobiografii nigdy nie miał statusu jeńca wojennego, Japończycy nie zgłosili jego pojmania do Czerwonego Krzyża. Resztę wojny, czyli około 20 miesięcy spędził w japońskich obozach jenieckich. Był przetrzymywany między innymi w Rabaul, Truk (gdzie przeżył zmasowany atak US Navy znany jako operacja Hailstone), Ōfuna i ostatecznie Ōmori niedaleko Tokio. 29 sierpnia 1945 roku odzyskał wolność.