W 1915 McMahonowie zorganizowali walkę między mistrzem świata wagi ciężkiej, Jackiem Johnsonem, a Great White Hope Jessem Willardem w Hawanie, stolicy Kuby.
W maju 1917 gubernator Nowego Jorku, Charles Whitman, podpisał ustawę zakazującą zawodowego boksu w całym stanie. Nowe prawo weszło w życie 15 listopada. W styczniu 1918 policja zinfiltrowała Olympic Athletic Club i aresztowała dwóch bokserów, chronometrażystę oraz sędziego pod zarzutem prezentowania boksu nieoficjalnym klientom. Następnego dnia zostali oni uniewinnieni. W latach 1917–1918 Olympic Athletic Club i Empire Athletic Club przestały istnieć. Eddie McMahon pracował od tej pory jako pracownik kolei, a Jess McMahon jako sprzedawca mebli. W 1918 Jess McMahon stanął przed komisją poborową z powodu trwającej I wojny światowej, ale uniknął aktywnej służby, ponieważ zawieszenie broni w listopadzie zakończyło konflikt.
25 marca 1920 senat stanowy ponownie zalegalizował boks w Nowym Jorku. W 1925 bracia McMahon zostali oficjalnymi organizatorem walk bokserskich na hali sportowej Madison Square Garden. Pierwszy zorganizowany przez nich na Madison Square Garden pojedynek odbył się między Jackiem Delaneyem a Astoria Assassin Paulem Berlenbachem.