W 1914 klub Empire Athletic Club zmienił siedzibę na kasyno Star Casino przy Street and Park Avenue 107, w nowojorskiej dzielnicy Manhattan. McMahonowie utworzyli też nową afroamerykańską drużynę baseballową, Star Giants. W skład nowego zespołu weszli między innymi Gunboat Thompson, Bill Pettus, Bill Pierce i Guy Jackson. Afera związana z walką między Crossem i Riversem z 1913 roku poważnie zaszkodziła wizerunkowi McMahonów, co utrudniło im nawiązywanie współpracy z bokserami i potencjalnymi partnerami biznesowymi. Odtąd bracia by zwiększyć swoje dochody pracowali jako menadżerowie konkretnych zawodników, takich jak Eddie Dorsey i John Lester Johnson. W 1917 drużyna Star Giants została rozwiązana z powodu problemów finansowych.
W 1915 bracia McMahon rozpoczęli współpracę z George’em „Texem” Rickardem, sławnym promotorem boksu i założycielem organizacji hokejowej National Hockey League. Walki bokserskie, które wspólnie organizowali były innowacyjne i budziły kontrowersje, ponieważ mimo segregacji rasowej dochodziło do starć między białymi a czarnymi zawodnikami. Walki te okazały się bardzo popularne, a w 1925 gazeta The New York Amsterdam News napisała, że Jess McMahon oferuje najlepsze gale boksu zawodowego.