Równocześnie występował w ekipie Washington Crossfire na czwartym poziomie rozgrywek – USL Premier Development League.
W styczniu 2015 Roldan podpisał umowę z programem Generation Adidas, a w tym samym miesiącu został wybrany w MLS SuperDraft (z szesnastego miejsca) przez Seattle Sounders FC. W Major League Soccer zadebiutował 8 marca 2015 w wygranym 3:0 spotkaniu z New England Revolution. Szybko wywalczył sobie pewne miejsce w składzie, tworząc w taktyce trenera Sigiego Schmida podstawowy duet środkowych pomocników z Osvaldo Alonso. Premierowego gola w najwyższej klasie rozgrywkowej strzelił 13 lipca 2016 w wygranej 5:0 konfrontacji z FC Dallas. W sezonie 2016 zdobył z Sounders mistrzostwo MLS (MLS Cup), jako kluczowy gracz środka pola imponując dobrą techniką, przeglądem pola oraz podaniami. W sezonie 2017 wywalczył natomiast tytuł wicemistrza MLS.
Kariera reprezentacyjna Za sprawą potrójnego obywatelstwa Roldan był uprawniony do gry dla reprezentacji Stanów Zjednoczonych, Gwatemali i Salwadoru. Wystąpił w kilku meczach towarzyskich amerykańskiej kadry do lat dwudziestu.