Monroe była zdeterminowana, by zostać aktorką i kontynuowała naukę w Actors' Lab. Zagrała niewielką rolę w sztuce Glamour Preferred w teatrze Bliss-Hayden, ale zakończyła ją po kilku występach. Aby nawiązać kontakty, często bywała w biurach producentów, zaprzyjaźniła się z felietonistą plotkarskim Sidneyem Skolskym i zabawiała wpływowych gości płci męskiej na imprezach studyjnych, praktykę tę rozpoczynając w Fox. Została również przyjaciółką i okazjonalną partnerką seksualną dyrektora Fox Josepha M. Schencka, który namówił swojego przyjaciela Harry'ego Cohna, dyrektora naczelnego Columbia Pictures, do podpisania z nią półrocznego kontraktu w marcu 1948 roku, na mocy którego zarabaiała 125 dol. tygodniowo. thumb|Monroe w latach 40. Wiosną 1948 rozpoczęła naukę aktorstwa u Natashy Lytess, u której przez kolejne sześć lat uczyła się m.in. wymowy, oddechu i postawy. Zagrała chórzystkę Peggy w niskobudżetowym musicalu Dziewczyna z rewii (Ladies of the Chorus), a w filmie także zaśpiewała piosenki: „Every Baby Needs a Da Da Daddy” i „Anyone Can See I Love You”.